Click-химия: реакции, которые «защёлкиваются», и Нобелевская премия 2022 года

Как идея простых и надёжных реакций превратилась в инструмент для биологии и почему за неё дали Нобелевскую премию.

В 2022 году Нобелевскую премию по химии получили Каролин Бертоцци, Мортен Мелдал и Барри Шарплесс — «за развитие click-химии и биоортогональной химии». Для Шарплесса это была вторая Нобелевская премия.

Идея

Click-химия — это подход, а не одна реакция. Её смысл — собирать молекулы из небольших блоков с помощью реакций, которые идут быстро, с высоким выходом, в мягких условиях и почти без побочных продуктов. Блоки «защёлкиваются» друг с другом, как пряжка ремня.

Главная реакция

Самый известный пример — катализируемое медью циклоприсоединение азида к алкину. Мелдал и Шарплесс независимо показали, что в присутствии меди(I) эта реакция идёт быстро и избирательно и даёт 1,2,3-триазол.

Биоортогональная химия

Бертоцци сделала следующий шаг: разработала варианты реакций, которые идут внутри живых систем и не мешают собственной химии клетки. Медь для клеток токсична, поэтому её заменили на напряжённые циклические алкины, которые реагируют с азидами и без катализатора. Так стало возможно «метить» молекулы прямо в живых организмах.